紅霉素A9(O-叔丁基二甲基硅)肟的合成

以紅霉素A 與鹽酸羥胺反應得到紅霉素A肟(EMAO,Ⅰ),再以叔丁基二甲基氯硅烷(TBDMSCl)與Ⅰ進行硅醚化反應制備紅霉素A9(O-叔丁基二甲基硅)肟(TBDS-EMAO,Ⅱ).研究了硅醚化反應的溶劑化作用,有機堿催化作用,Z、E異構(gòu)體的活性.實驗結(jié)果表明,含孤電子對的極性非質(zhì)子溶劑及相應的有機堿催化劑有助于在含有多個羥基的Ⅰ中進行肟羥基的選擇性硅醚化反應.硅醚化反應以THF為溶劑,室溫,反應物濃度c(Ⅰ)=0.27～0.53 mol/L,硅醚化試劑用量n(TBDMSCl): n(Ⅰ)＝1.4: 1,有機堿用量n(Et3N): n(Ⅰ)＝2.2: 1時,收率可達97%.用HPLC分析了產(chǎn)品及相應的異構(gòu)體,Z-Ⅱ反應活性較E-Ⅱ高.用IR、1HNMR、13CNMR 、EI-MS以及元素分析確證了相關(guān)物質(zhì)的結(jié)構(gòu).

作 者： 孫京國 馮玉玲 SUN Jing-guo FENG Yu-ling   作者單位： 河北師范大學,化學與材料科學學院,河北,石家莊,050016  刊 名： 精細化工  ISTIC PKU 英文刊名： FINE CHEMICALS  年，卷(期)： 2007 24(2)  分類號： O626  關(guān)鍵詞： 紅霉素A9(O-叔丁基二甲基硅)肟   硅醚化   叔丁基二甲基氯硅烷  

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